吴昌硕学画很晚，时间大约是1887年-1888年之间。现在所见最早一幅存世作品是画于他45岁（1888年）时的墨梅图。

 

清 吴昌硕 《贵寿仙风》 纸本设色

 

    吴昌硕五十岁前也画荷花，但都是小幅画，至50岁后才开始画大幅的荷花，此时其创作力有爆发之势，作藤本花卉，气势奔放，放情横扫，行笔如写篆书。60岁之后，他已擅长各种题材的绘画，山水、花卉都画。

 

清 吴昌硕 《结实之桃》 纸本设色

 

    吴昌硕作画喜用大量浓墨，所以他自己曾说：“平生一贫无所累，累在使墨如泥沙”。他笔蘸浓墨，运笔如运刀，笔笔利落但笔墨之间留有空白，腾跃恣肆而绝不沉闷，满纸生气跃于画外。

 

清 吴昌硕 鼎盛图 纸本设色 

 

    但如此沉雄的笔触，吴昌硕却是以柔软的羊毫笔画的。他的笔触不是圆润的，这是由于他用完笔后常常只稍作清洗，以致有余墨干结。下次使用时也不再化开，而是用牙齿将干硬的笔毫咬开，这是的笔，则犹如破扫帚一般了。所以他说：“羊毫秃如垩墙扫，圈花颗颗明珠圆。”吴昌硕作画笔力生风，纸上刷刷有声，一方面在于他作画时的气势，另一方面，是由于这种硬笔摩擦的缘故。

 

清 吴昌硕  《牡丹拳石图》 纸本设色

 

    吴昌硕自己说：“苦铁画气不画形”，而他的艺术的特征是“重”、“拙”、“大”，三者汇成统一的整体。画“气”源于心中的把握和技巧的熟练，以气写神与刻印的干净利落强韧手腕相结合，其艺术风格自然就形成了“重”、“拙”、“大”，“重”是力度，“拙”是造型，“大”是艺术品的风格，“博大精深”，是一种浩然之气，爽朗作风，这也正是作伪者欠缺的。鉴吴昌硕的画，除观其形外，重要的就是去捕捉这种神采。

 

清 吴昌硕 《错落珊瑚枝》 纸本设色

 

    吴昌硕早年署款“吴俊”，至69岁则署：“吴昌硕”，或“吴俊卿”，而以前者居多。值得一提的是他39岁时，友人送他一只缶，从此“缶”与他结了不解之缘，一直被吴昌硕珍爱，并最后作了他的殉葬品。此时吴昌硕始署款“缶庐”、“缶道人”、“老缶”、“缶”，还有“苦铁”、“昌硕”、“昌石”、“仓颉”、“老仓”等。晚年则有“缶翁”、“大聋”等。

 

清 吴昌硕 《珠光一掬》纸本设色

 

    吴昌硕的画同时有伪作和代笔两种情况存在。他画作主要是花卉蔬果，其中的伪作亦最多。据传吴昌硕十分大度，即便知道有人在做他的假画也不在乎，有人还将伪作拿去让他题款签名，他也常常应照做。吴昌硕有午睡的习惯，有人便乘此时拿了做好的假画，买通看门人进去打印。

 

清 吴昌硕  《桃实图》  纸本设色

 

    吴昌硕的人物画很少，存世不过十数件，其中既有代笔，也有与人合作的，但这些画都有吴昌硕亲笔题款。

 

清 吴昌硕 《霜天翠袖》 纸本设色

 

    吴昌硕80岁后才画山水，数量比人物画稍多些，但也有不少代笔。据知王一亭常为吴昌硕代笔，但王一亭用笔较之吴昌硕爽滑，而且较乱，多修饰，不若吴昌硕干脆利落。